1984 in der amerikanischen Hafenstadt New Haven: Toby (Thomas Mann) kommt aus eher bescheidenen Verhältnissen. Ein Stipendium ermöglicht ihm den Besuchen des teuren und hoch angesehenen Internats Sage Hall. Seine ambitionierte Mutter drängt ihn, diese Chance wahrzunehmen, doch Toby merkt bereits am ersten Tag, dass er anders ist: Zwischen all den Kindern reicher Eltern fühlt er sich mehr als fehl am Platz. Sein einziger Freund ist Fidel (Guillermo Arribas), der Sohn des kolumbianischen Botschafters, der ebenfalls eher als Außenseiter gilt. Toby ist fasziniert von den Kindern der "Schönen und Reichen", besonders haben es ihm der populäre Ellis (Logan Huffman) und seine schöne Freundin Alex (Lucy Fry) angetan. Um sie zu beeindrucken, lässt er seine Kontakte spielen und besorgt ihnen Drogen, erst Gras, später auch Kokain. Als er bei einer Schulrazzia für seine neuen Mitschüler einsteht gewinnt er endgültig ihre Anerkennung.