Nichts ist vergleichbar mit dem Zauber und der Aufregung der Feiertage in New York City, wo die Straßen im Lichterglanz erstrahlen, die Schaufenster glänzen und eine besondere Schachtel von Tiffany den Verlauf des Lebens eines Menschen verändern kann. Oder mehrerer Leben. Rachel (Zoey Deutch) und Gary (Ray Nicholson) sind zwar glücklich, aber noch nicht bereit für die große Liebe. Ethan (Kendrick Smith Sampson) und Vanessa (Shay Mitchell), das perfekte Paar, sind kurz davor, es offiziell zu machen. Als sich ihre Wege durch eine einfache Verwechslung von Geschenken kreuzen, kommt es zu einer Reihe von Wendungen und unerwarteten Entdeckungen, die sie dorthin führen, wo sie wirklich hingehören. Denn die Liebe - wie das Leben - steckt voller Überraschungen.