Holly (Jennifer Freeman) hat in ihrem Leben gern alles perfekt durchgeplant. Deshalb entscheidet sie sich auch dazu, ihrem Freund Phil (Michael Copon) kurz vor Weihnachten bei einer Kutschfahrt in den Bergen einen Heiratsantrag zu machen. Doch Phils Antwort ist ernüchternd – er hat noch Gefühle für seine Ex-Freundin, mit der er sich wieder trifft. Mit gebrochenem Herzen bleibt Holly im Winterdorf zurück. Für sie ist der Urlaub gelaufen, doch der freundliche Kutscher Jake (Johnny Pacar) überzeugt sie, die geplante Fahrt trotzdem noch zu machen. Zwischen heißer Schokolade und Lebkuchenhäusern muss Holly bald feststellen, dass ihre durchgeplante Zukunft vielleicht gar nicht das Richtige für sie war.