Gina (Virginia Gardner) hasst es, ausgerechnet am Valentinstag Geburtstag zu haben. Alle Geschenke, die sie zeitlebens bekommt, sind voller kitschiger roter Herzen und irgendwie auf „Liebe“ gemünzt. Eines Tages überreicht ihr Freund Andrew (Skylar Astin) ihr zum Frühstück ein Vorab-Geschenk in Form eines Gutscheins über eine gemeinsame Reise auf eine griechische Insel. Dort will er mit ihr ihren Ehrentag verbringen – und ihr, wie Gina von ihrer Mutter Wendy (Marisa Tomei) erfährt, außerdem einen Heiratsantrag machen! Gina versucht nun Mittel und Wege zu finden, dass nicht auch dieser Tag noch mit dem Valentinstag „zusammengelegt“ wird. Vor Ort auf der Insel findet sie dabei unter anderem Komplizen in den Geschwistern Johnny (Jake Cannavale) und Mickey (Sabrina Bartlett). Zusammen setzen sie alle Hebel in Bewegung, um Andrew zumindest am 14. Februar von seinem Vorhaben abzuhalten. Doch bei alledem beginnt Gina zu hinterfragen, ob Andrew überhaupt der Richtige für sie ist.